Questo Anno Santo o Giubbileo si avvale di una bolla pontificia con annessa indulgenza plenaria di volta in volta rinnovata con brevi pontifici o Arcivescovili.

Così si legge nel manoscritto dei Pievani:
…Nella Pieve di S.Lorenzo si conserva e venera quell'Antica Miracolosa Imagine di Maria Santissima dipinta da Cimabue della quale ogni 25 anni si fa una Solennissima festa, Esposizione e Processione nelle Feste de primi giorni di Maggio che si dice dal volgo l'Anno Santo di Montefiesole perchè ciò segue ogni 25 anni l'anno doppo l'Anno Santo di Roma… ed in questa occasione ci concorre un Popolo immenso della Toscana e dalla Romagna come si comprova dalla descrizione di dette Feste.

Si ricordano le celebrazioni del 1676, 1706, 1726, 1751, 1776. (Il Fini scrive che non trova memoria di quella del 1701 ma argomenta che si sia tenuta con le stesse modalità di quella del 1676).

Le Feste appaiono incredibilmente fastose, veramente degne di un Giubileo.

• L' Anno Santo di Montefiesole del 1676
• L' Anno Santo nel 1700
• L' Anno Santo dal 1800 a oggi

L' Anno Santo del 1676

..Nell' anno del Signore 1676 nel tempo del Pievano Anton Francesco Ramaldi nella Chiesa della Pieve di San Lorenzo a Montefiesole si fece la solennissima esposizione dell'imagine di Maria Sempre Vergine...con questo ordine.
Fu apparata con grande pompa la detta Chiesa per ogni banda cioè di sopra e a tutte le mura...con lavori, arazzi imprestatici da più persone cioè dalla Guardaroba del Serenissimo Granduca e da molti del Pontassieve.
Si fece dopo l'Apparato, un altare maestoso e magnifico nel mezzo di detta Chiesa cioè all'altare del Santissimo di numero otto scalini per parte che toccavano da un parte e dall'altra detta navata del mezzo, nelli quali scalini vi erano sessanta candelieri con altrettanti vasi di fiori e freschi e secchi. Le candele che erano in li detti candelieri erano di due libbre: la metà, 20 di libbra e dieci di mezza libbra, le quali stettero sempre accese per tre giorni continovi como anco la notte per il grandissimo concorso del Popolo….
Il 30 aprile 1676 giorno di giovedì alle ore 23 si cavò l'Immagine dal Tabernacolo ov'è solita risiedere detto l'altare della Madonna per mano del molto Rev. Anton Francesco Piovano con l'assistenza del molto Rev do. Sebastiano Rosoni, del Rev.do. Sig.Francesco Leonardi, del Rev.do Sig.Giovan Francesco Poggi sacerdoti; del Rev.do Sig.Antonio Bati del Sig.Anton Francesco Gabbrielli e del Sig.Lazaro Ramaldi, cherici.

Col suono di tre trombe che vennero di Firenze a spese del Piovano e Compagnia, e sparo di moltissimi tiri di mortaletti, si posò sull'altare per ciò preparato e subito si riempi la Chiesa di infinito numero di Popolo.

La sera dopo il suono dell'Ave Maria si fecero fuochi in moltissimi luoghi per tutte le case intorno a detta Pieve per quattro e cinque miglia e in particolare si fece in su il Castello sopra la Chiesa tanto grande che fu visto da Paesi lontani assai, con lo sparo di 26 mortaletti grossi e tiro di moltissimi razzi doppi.
Si durò a sonare e fare fochi fino alle tre di notte….la mattina del primo maggio vi furono celebrate 50 messe ed in buonissima ora incominciarono ad arrivare le Compagnie le quali furono al numero di 24.

Le Compagnie

E' noto che le Compagnie, confraternite laiche e con propri statuti, eredi di quelle militari medievali, affiancavano l'attività delle Chiese, dove si riunivano nei luoghi detti, per estensione, appunto "compagnie".

Alcune Compagnie arrivano a Montefiesole anche da molto lontano.
La competizione per avere l'onore di trasportare l'immagine sacra è accesa, tanto che è necessario stabilire: Li passi della processione sono 4600 che ne tocca perciò a ciascuna compagnia 192 e si stabiliscono le precedenze tenendo anche conto…… dell'ordine di arrivo alla Pieve.

C'è da sorridere immaginando un "contatore dei passi" e un "giudice di linea" per una processione religiosa, ma così era:
Fortunatamente il tutto segui' con grandissima devozione e quiete.
Sul piano del Monte, com'è solito si diede la benedizione con la detta Imagine alle Monache di Rosano con sparo di mortaletti in gran numero: como anco la sera si tirarono molti mortaletti e razzi con fuochi grandissimi…
Il secondo giorno … Vi furono molte messe, parte delle quali perchè l'infinità del popolo non poteva capire in chiesa, si celebrarono fuori ad un altare eretto avanti il barbacane com'anco si fece le altre due mattine.

Quando l'animosità fra le Compagnie cede il posto alla cristiana fratellanza, l'evento è tale da meritare una enfatica sottolineatura.
..La sera del detto giorno a ore 24 venne la Compagnia della Pievecchia con tale ordinanza: Fecero i Fratelli di detta Compagnia fuochi grandissimi sopra Camposanto con sparo di mortaletti, moschetti, e razzi di numero infinito, al che dalli nostri fu risposto con altri tiri di mortaletti e razzi doppi e fuochi; e quando dalli nostri si sentì la prima moschettata ci partimmo tutti per farli l'incontro, quale seguì a Camposanto e si ritornò alla Pieve con bellissimo ordine ed unione coppia per coppia, un bianco ed un turchino con aver dato il primo luogo li nostri a quelli della Pievecchia; ciascheduno dei Fratelli delle due compagnie avevano una torcia a vento accesa talchè fece uno vedere al maggior segno bellissimo e ciò si vede da Paesi lontanissimi per essere di notte e di vista assai bella e riguardevole.
Si arrivò alla Chiesa, sempre seguitò lo sparo, la detta Compagnia stette in Chiesa quanto volse, andò in nostra compagnia a visitare l'immagine del SS.Crocifisso che era scoperto e stette tutti due li giorni e questo anco per lo spazio di 25 anni non s'era mostrato: seguito ciò se ne andò la detta Compagnia con bellissimi canti musicali e con lo sparo quale seguitò sempre intanto che si vide.

..Fu detto da moltissime persone che in detto giorno c'intervenissero trentamila persone… si comunicò da diecimila persone, il conto è cavato delle Particole che si contarono avanti che si consacrassero. In tutti li giorni non vi fu alcuno che avesse ardire di alzar la voce per gridare, solo l'ultimo giorno gli sbirri pigliarono uno dalla Croce di sul Prato, quale dal Piovano Anton Francesco gli fu fatto lasciare.

L'ampiezza della forbice circa il numero dei partecipanti fornito fra chi indice le manifestazioni e chi le osserva dall'esterno è un fatto a cui siamo abituati da scioperi , girotondi, marce ecc. In ogni caso e salvando la buona fede dei Piovani, le cifre sono comunque stupefacenti anche se ridotte al più oggettivo numero delle ostie consacrate.